Nato a Milano nel 1960, nel 1980 inizia la sua attività nel settore bancario, in Italia e a Londra, e contestualmente ottiene un diploma di laurea in Università Bocconi in Discipline Economiche. La sua carriera artistica comincia tra il 1996 e 1997 anni vincendo alcuni prestigiosi concorsi per giovani comici tra cui Il Cabaret del Cabaret, Bravo Grazie! e il Festival del Cabaret Ugo Tognazzi. Nel 1997 debutta sul grande schermo con il film Incontri proibiti con Valeria Marini per la regia di Alberto Sordi. Nel 1998 arriva sul piccolo schermo con Ciro, il figlio di Target (Italia 1), Facciamo Cabaret (Italia 1), Mai dire gol della Domenica (Italia 1), Target (Canale 5), Mai dire gol (Italia 1) e Quelli che il calcio (Raitre).

Tra il 1998 e il 1999 calca le tavole del palcoscenico con gli spettacoli D’altra parte è così e The day after. Nel giugno 1999 vince il Premio Satira Politica di Forte dei Marmi. Sempre nel 1999 è su Italia 1 con i programmi: Festa di classe, Facciamo Cabaret, Ciro, Comici e Mai dire gol e su Raidue con Convenscion. Nello stesso periodo è vincitore del Premio Walter Chiari – Città di Cervia. Tra il 2001 e il 2002 continua la carriera televisiva e prosegue parallelamente anche quella teatrale con lo spettacolo “Il diluvio fa bene ai gerani” con la regia di Giampiero Solari.

Nel 2003 pubblica per Mondadori Ho visto cose… e nel 2005 Quarantenne sarà lei. Nello stesso anno e per l’anno successivo porta in teatro “Voti a perdere”. Sempre tra il 2005/06 fino al 2008 è protagonista della sit-com di Raidue Piloti insieme a Max Tortora. Nel 2008 torna in libreria con I Manuali di autodistruzione editi Sperling&Kupfer ed è tra le guest star del programma di Canale 5 Zelig dove ritorna nel 2010. Porta in tournée lo spettacolo “Lampi accecanti di Ovvietà”. Dal 2005 al 2010 ha condotto su Raitre Glob – l’Osceno del villaggio e da dicembre 2010 a dicembre 2011 è in tournée con lo spettacolo “Passata è la tempesta? Nuovi lampi di ovvietà”. Nel 2012 conduce su Raitre il suo nuovo programma Glob Spread e pubblica con Mondadori Pirla con me. Dal giugno 2016 porta nei teatri italiani Instant theatreâ, spettacolo in cui narrazione, attualità, umorismo, storia, costume, cronaca, comicità, politica e satira si incontrano. La formula, sperimentata con successo in momenti salienti della politica italiana, ha visto salire sul palco i due candidati sindaci Giuseppe Sala e Stefano Parisi nello spettacolo “Vota tu! (che a me vien da ridere)” in occasione delle elezioni amministrative milanesi del giugno 2016.

Successivamente, nell’ottobre e nel novembre 2016 con lo spettacolo “Perché boh – Guida comica allo sfruttamento della Costituzione” con Luca Bottura tra gli autori, Bertolino ha affrontato il tema del referendum costituzionale invitando sul palco il ministro delle Politiche Agricole Maurizio Martina e il Sottosegretario allo Sviluppo economico Ivan Scalfarotto (sostenitori del Sì) e il leader della Lega Nord Matteo Salvini e l’onorevole Stefano Fassina (sostenitori del No).

Da maggio 2020 è in libreria con il suo nuovo libro Le 50 giornate di Milano. Diario semiserio di un barricato sentimentale, scritto con Enrico Nocera, che racconta strategie, tor­menti e risvolti filosofici della quarantena, e la resilienza della sua città. Dal 12 luglio 2021 torna in tournèe con con la formula dell’instant theatre. “In medio stat virus” racconta potenti e impotenti con ironia pungente ma mai moralista, ché siamo comunque tutti italiani. Nel settembre 2021 arriva a Radio 24 con un doppio appuntamento, Sostiene Bertolino. Da ottobre 2022 è nel cast di Only Fun – Comico Show, la trasmissione dedicata alle risate condotta da Elettra Lamborghini e i PanPers – nel primetime di Nove su Discovery. Dal 18 marzo 2023 è su Retequattro con Energie in viaggio, un inedito programma on the road che racconta la transizione energetica che sta affrontando il nostro Paese.